Этот орден был основан в 1735 году герцогом Карлом Фридрихом Гольштейн-Готторпским в память о его усопшей супруге Анне Петровне, дочери российского императора Петра I. В Россию награду привез их сын, наследник престола Петр Федорович (будущий император Петр III), а официальный статус российского ордена она получила в 1797 году при императоре Павле I.

Бриллиантовая версия звезды была особой, более высокой и дорогой степенью награды. Она жаловалась исключительно по личному усмотрению императора за исключительные заслуги, чаще всего государственным деятелям высшего ранга, генералам и очень редко — иностранным подданным. Это была не просто награда за службу, а знак высочайшего благоволения.

Орден Святой Анны был учрежден не в России. Его основал герцог Карл Фридрих Гольштейн-Готторпский в 1735 году в честь своей супруги Анны Петровны, дочери российского императора Петра I.

В Российскую наградную систему орден попал в 1742 году, когда сын Карла Фридриха и Анны Петровны, Карл Петер Ульрих, был объявлен наследником российского престола под именем Петра Федоровича (будущий император Петр III). Он и привез орден в Россию. Официально орден Святой Анны был введен в число российских орденов в 1797 году императором Павлом I.

По кругу центрального медальона идет латинская аббревиатура девиза «AMANTIBUS JUSTITIAM PIETATEM FIDEM», что переводится как «Любящим Правду, Благочестие, Верность». Этот девиз сохранился со времен основания ордена в Гольштейне. В самом же центре, на золотом фоне, расположен красный эмалевый крест, который является классическим христианским символом, связывающим награду с её небесной покровительницей — Святой Анной.

Изначально орден имел одну степень, но с 1815 года он был разделен на четыре степени (позже добавилась еще одна, т.н. "Аннинская медаль"). Звезда ордена Святой Анны — относился к I степени ордена.

Бриллиантовая версия звезды была особой, более высокой и дорогой степенью награды. Она жаловалась исключительно по личному усмотрению императора за исключительные заслуги, чаще всего государственным деятелям высшего ранга, генералам и очень редко — иностранным подданным. Это была не просто награда за службу, а знак высочайшего благоволения.

Что касается мечей и короны, то это важные элементы, указывающие на историю конкретного награждения. Мечи, скрещенные и помещенные поверх звезды, означали, что награда была вручена за военные заслуги в боевой обстановке. Императорская корона над крестом на звезде стала добавляться с 1828 года, также подчеркивая статус награды.